Tutto ebbe inizio nel lontano febbraio 1559, quando l’illustre Cardinale di Urbino, Giulio Della Rovere (1533-78), fratello del duca Guidubaldo II, decise di trascorrere il periodo carnevalesco nell’amata città di Fossombrone e di divertire i suoi abitanti organizzando varie “immascherate”, una sfilata con il “carro trionfale tirato da quattro centauri”, il lancio “alle belle gentildonne di ovi pieni d'acqua rosa” e la “rara et bella cursa all'anello”.
I nobili cavalieri, al galoppo e lancia in resta dovevano, infatti, centrare un anello, via via di minori dimensioni, finché uno di loro si accaparrava la vittoria.